黄酮类化合物
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黄酮类化合物思维导图模板大纲
1)性状: 颜色:多黄色 影响颜色深浅的主要因素:交叉共轭体系 助色团及其位置。 物态:多结晶、无定型粉末。
2)溶解性:苷与苷元的区别
3)酸性: 来源:多具有游离酚羟基,故显酸性 影响因素及规律: 7,4′-二OH >7-OH或4′-OH>一般Ar-OH>5-OH PH梯度萃取 5% NaHCO3 5% Na2CO3 0.2% NaOH 4% NaOH
4)碱性:γ-吡喃酮环1-氧孤对电子
5)显色反应
还原反应:Mg-HCl反应:(二氢)黄(醇)—— 橙红-紫红-紫-蓝 NaBH4反应:二氢黄———————— 红-紫
金属盐络合反应:AlCl3反应: 黄色荧光 Mg(Ac)2反应:二氢黄酮(醇) —— 天蓝色荧光 Pb(Ac)2反应:中性:邻二酚羟 —— 黄-红色沉淀 碱式:一般酚羟基类 锆盐-枸橼酸反应:3-OH,4-C=O 黄色不退 5-OH,4-C=O 黄色退去 氨性SrCl2反应:邻二酚羟 —— 绿-黑色 FeCl3反应:酚羟基 ——绿-黑色
硼酸络合反应:5-OH黄酮、2-OH查耳酮 —— 亮黄色
碱性试剂显色反应: 黄酮类 —— 日光下颜色加深,紫外下荧光增强 二氢黄酮 —— 橙-黄色 黄酮醇 —— 黄色,通空气变棕色
概念:C6-C3-C6 、 2-苯基色原酮
结构类型: 划分依据:C环氧化程度、是否开环、B环连接位置 重要类型:黄(醇)、二氢黄(醇)、(二氢)异黄 查耳酮、橙酮
生物合成: B环的来源:桂皮酸 A环的来源:丙二酸
生物活性: 主要活性及代表物 1.对心血管系统的作用: 1)降低毛细血管脆性及异常通透性:芦丁、橙皮苷 2)扩张冠状动脉,治疗冠心病:葛根素 3)降压 4)抑制血小板聚集及血栓形成 2.抗肝毒作用:水飞蓟素、(+)-儿茶素 3.抗炎作用:二氢槲皮素 4.雌激素样作用:大豆素、染料木素等 5.抗菌、抗病毒作用:木樨草素、黄芩苷、黄芩素 槲皮素、山萘素、二氢槲皮素 6.泻下作用:营石苷 A 7.解痉作用:异甘草素、大豆素
提粗:苷类和极性大的苷元: EtOAc, Me2CO,EtOH, MeOH, H2O 极性大的混合溶剂(MeOH—H2O 1:1) 注意避免酶对苷的水解作用 一般苷元:CHCl3,Et2O, EtOAc,C6H6
粗提物的精制:溶剂萃取法: —— 醇提物中的脂溶性杂质:石油醚萃取 —— 水提液中的水溶性杂质:水醇法 碱提酸沉法:注意碱度、酸度应适宜 炭粉吸附法:——用于黄酮苷的精制
分离:PH梯度萃取法
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