单糖的简述思维导图

是单独存在的多羟醛或酮，它不能再被水解成更简单的糖。根据所含碳原子数目的多少，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖及庚糖等。几种常见的醛糖及酮糖见表。

除二羟丙酮外，所有单糖均含有一个或多个手性（或称不对称）碳原子。

这样的碳原子是与4种不同的原子或原子团相连接。由于原子或原子团所在空间位置的不同，形成不同的立体异构体，其数目决定于单糖所含手性碳原子的多少，如丙醛糖（甘油醛）只含一个手性碳原子，可能存在的立体异构体数目为21=2.又如己醛糖含有4个手性碳原子，故可能存在24=16个立体异构体。这些立体异构体可根据离官能团最远的手性碳原子上羟基所在的位置而分为D-系（羟基在右侧）和L-系（羟基在左侧）（图2）。每个单糖的D-系和L-系异构体彼此恰为镜影，故称为对映体，这与单糖的旋光方向无关，只表示其最后一个手性碳原子的构型。含有5个或5个以上碳原子的单糖，其分子结构除可用上述直链（或开链）结构表示外，还可以环状结构来表示，羰基与碳原子4或5（或6）缩合，借氧桥形成一个五元或六元环，因结构类似五元杂环化合物呋喃或六元杂环化合物吡喃，故称为呋喃环或吡喃环（图3）。在此两种环状结构中，羰基碳原子上连接有一个醚基和一个羟基两个官能基团，这种结构称为半缩醛（或半缩酮）。由于其羟基所在位置的不同，又出现了α、β两类立体异构体，凡羟基在环状平面下方的，称为α型；反之，则称为β型（图4）。在六元的吡喃环中，六个原子并不在同一平面上，其所形成的环在三维空间上是以椅式或船式的构象出现（图5），但以较稳定的椅式为主。单糖因含有极性羟基，所以都易溶解于极性溶剂水中，而不溶于非极性溶剂中；由于羟基的存在，各分子间可形成氢键而彼此相连，故其水溶液沸腾时需要一部分能量以克服分子间的这种引力，所以沸点均有所提高。单糖是结晶固体，绝大多数具有甜味。凡含自由羰基（-C=O）或潜在羰基的单糖都具有还原性，能使Cu2+（蓝色）还原成Cu2+（砖红色），此化学性质常被利用来定量测定血及尿中葡萄糖的含量。单糖可被硼氢化钠还原生成相应的多元醇（通常称为糖醇），如D-葡萄糖被还原为山梨醇，D-甘露糖被还原为甘露醇等，这类多羟化合物具有吸水作用，故临床上常用作利尿药。单糖还能与酸生成酯，与醇（或酚）生成醚等。浓酸能使具有半缩醛结构的单糖分子内脱水形成糖醛及其衍生物，它们能与各种酚类物质化合生成各种不同的有色物质（机理不清），可借以鉴定不同的糖医学教育|网搜集整理。

单糖分子中的潜在羰基上的羟基可与其他含羟基物质的羟基之间脱水缩合形成苷键（糖苷键），所生成的化合物称为糖苷。若该含羟基物质是另一分子单糖，则形成的糖苷即为双糖，可按潜在羰基上的羟基伸向环的平面下方或上方，将其区分为α糖苷键或β糖苷键。