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两种嘧啶类抗代谢--药物化学知识点思维导图

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“两种嘧啶类抗代谢”是药物化学会涉及的内容,为了帮助考生更好的复习,树图思维导图整理以下内容,希望对广大考生有帮助!嘧啶类抗代谢物主要有尿嘧啶和胞嘧啶两类。

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思维导图大纲

两种嘧啶类抗代谢--药物化学知识点思维导图模板大纲

嘧啶类抗代谢物主要有尿嘧啶和胞嘧啶两类。

1.尿嘧啶抗代谢物

氟尿嘧啶(Fluorouracfl),又名5-Fu.结构中含有两个氮原子,故有两个pKa值,分别是8.0和13.0.

氟尿嘧啶必须在体内经核糖基化和磷酰化等生物转化作用后,才具有细胞毒性。氟尿嘧啶在细胞内转化为有效的脱氧核糖尿苷酸后,抑制胸腺嘧啶核苷酸合成酶,导致肿瘤细胞缺少胸苷酸,干扰DNA的合成。氟尿嘧啶同样可以干扰RNA的合成。

氟尿嘧啶在空气及水溶液中都非常稳定,在亚硫酸钠水溶液中较不稳定。首先亚硫酸根离子在氟尿嘧啶C-5、C-6双键上进行加成,形成了不稳定的5-氟-5,6-二氢-6-磺酸尿嘧啶。它或消去s03H或F,则分别生成氟尿嘧啶和6-磺酸基尿嘧啶。若在强碱中,则开环,最后生成2-氟-3-脲丙烯酸和氟丙醛酸。

2.胞嘧啶抗代谢物

在研究尿嘧啶构效关系时发现,尿嘧啶4位的羟基被氨基取代后得到的胞嘧啶衍生物,亦有较好的抗肿瘤作用。

盐酸阿糖胞苷(Cytarabine Hydrocldoride)是内源性的脱氧胞苷2‘-OH衍生物,其2位羟基可产生空间障碍,妨碍嘧啶碱基绕着核苷酸键的旋转,使多阿糖胞苷酸的碱基不能像多脱氧核苷酸那样正常地堆积起来。盐酸阿糖胞苷在体内经脱氧胞嘧啶激酶的催化下先转化为5一磷酸核苷酸(Ara—CMP),Ara—CMP与核苷酸激酶反应形成二磷酸和三磷酸核苷酸(Ara—CDP和Ara—CTP)。Ara—CTP的积聚可抑制DNA聚合酶及少量掺入DNA,阻止DNA的合成,抑制细胞生长,发挥抗癌作用。

盐酸阿糖胞苷主要用于治疗急性粒细胞白血病,是非急性淋巴细胞性白血病治疗的首选药物,并逐渐扩大到某些急性淋巴细胞性白血病和恶性淋巴瘤。与其他抗肿瘤药合用可提高疗效。

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