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硝基苯硝化反应--药物化学思维导图

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有关药物化学考点,以下是树图思维导图小编整理的“硝基苯-硝化反应”,具体内容如下,请考生查看! 硝基苯+发烟硝酸+浓硫酸-95℃->间二硝基苯(93%)+邻二硝基苯(6%)+对二硝基苯(1%) 将上面的式子与苯的硝化对比,可以得出下述结论: (1)硝基苯比苯难硝化得多,需要用比较强的条件,例如提高反应温度、增加酸的浓度等

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思维导图大纲

硝基苯硝化反应--药物化学思维导图模板大纲

硝基苯+发烟硝酸+浓硫酸-95℃->间二硝基苯(93%)+邻二硝基苯(6%)+对二硝基苯(1%)

将上面的式子与苯的硝化对比,可以得出下述结论:

(1)硝基苯比苯难硝化得多,需要用比较强的条件,例如提高反应温度、增加酸的浓度等来实现。

(2)硝基苯硝化时,主要得到间位产物,邻、对位产物极少。

硝基苯比苯难硝化的原因是:苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代基。它使苯环的电子云密度有较大程度的下降,这一方面增加了硝基正离子进攻苯环的难度,同时也降低了反应过程中产生的中间体碳正离子的稳定性,所以硝基苯比苯难硝化。

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