前列腺素--米索前列醇思维导图

前列腺素(PG)是一类具有五元脂环带有二个侧链(上侧链7个碳原子，下侧链8个碳原子)的20个碳的酸。根据分子中五元脂环上取代基(主要是羟基及氧)的不同将PG分为A、B、C、D、E、F等类型，用PGA，PGB…。PGF表示。分子中侧链的双键数则标在E或F等的右下角，如上侧链和下侧链分别有一个双键，则称为PGE2或PGF2，再根据9位的立体情况在命名时加上α、β在数字之后，如PGE1.

已知PGE和PGF类衍生物可使子宫强烈收缩，可用于终止妊娠和催产。PGE1、PGE2和PGA能抑制胃酸的分泌、保护胃壁细胞，可用于治疗胃溃疡、出血性胃炎及肠炎。PGE2对血小板功能有多种生理作用，是当前抗血栓形成药物研究的重要对象。

在研究花生四烯酸生物合成及PG的衍生物代谢时发现，PG与导致炎症有关，血栓素A2侧是促使血小板凝聚形成血栓的原因。这一发现不但解释了非甾类抗炎药的作用机制，同时发现了Aspirine作为预防血栓的新用途。

米索前列醇是PGE1类似物，在环戊烷母核上取代有C-9氧及C-11的α-羟基;与PGE1不同的是将C-15羟基位移至C-16，同时增加了C16甲基。天然PGE1因为通过血液流经肺和肝脏一次就失活80%，半衰期只有1分钟，主要原因是在15-羟基前列腺素脱氢酶的作用下，C-15的羟基被氧化成酮基而失活。甾进一步受△13还原酶的作用使双键还原，再进行β及ω氧化成代谢产物从尿中排泄。

米索前列醇是为了防止PGE1在体内代谢快的现象而进行的结构改造，当C-15羟基位移到C-16之后，同时又引入了甲基，使该碳上的羟基因位阻增加，C-15没有了羟基不可能受酶的影响而氧化。不但毒性失活的时间变慢，作用时间延长而且可以口服，这是米索前列醇的突出优点。