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药化知识点-阿莫西林(Amoxicillin)思维导图

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阿莫西林(Amoxicillin)是执业药师药化的的重要考试内容,为了帮助广大考生备考,树图思维导图小编为大家整理出以下相关内容: 【化学名】(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物(羟氨苄青霉素) 【理化性质】 (1)性状。

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思维导图大纲

药化知识点-阿莫西林(Amoxicillin)思维导图模板大纲

(1)性状。

(2)其侧链为对羟基苯甘氨酸,有一个手性碳,临床用其R-构型的右旋体。

(3)结构中含有酸性的羧基、弱酸性的酚羟基、碱性的氨基,其0.5%水溶液的pH3.5~5.5.水溶液在pH6时较稳定。

(4)侧链中游离的氨基具有亲核性,可以直接进攻β-内酰胺环的羰基→引起聚合反应。

聚合速度受到β-内酰胺环的稳定性、游离氨基的碱性和空间位阻等因素的影响。阿莫西林的聚合速度最快,因为侧链中酚羟基的催化作用。

(1)将6-APA与相应的侧链酸进行缩合(三种缩合方法:酰氯法、酸酐法、DCC法),即可得到各种半合成青霉素。

(3)再进一步制成钠盐或钾盐。对稳定性不好的半合成青霉素,可通过与有机酸盐(如醋酸钠等)反应制盐。

(4)阿莫西林合成所用侧链对羟基苯甘氨酸,在工业生产中可用化学合成或生物转化的方法达到,经拆分后使用其D-构型的左旋异构体。

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