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抗疟药之青蒿素类思维导图

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凉笙微凉 浏览量:42023-02-21 02:12:01
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抗疟药之青蒿素类: 青蒿素是我国科学家在1971年首次从菊科植物黄花蒿提取的新型结构的倍半萜内酯化合物。 青蒿素结构中含有过氧键,遇碘化钾试液氧化析出碘,加淀粉指示剂,立即显紫色。青蒿素含内酯结构,加氢氧化钠水溶液加热后水解,遇盐酸羟胺试液及三氯化铁液生成深紫红色的异羟肟酸铁。

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思维导图大纲

抗疟药之青蒿素类思维导图模板大纲

抗疟药之青蒿素类:

青蒿素是我国科学家在1971年首次从菊科植物黄花蒿提取的新型结构的倍半萜内酯化合物。

青蒿素结构中含有过氧键,遇碘化钾试液氧化析出碘,加淀粉指示剂,立即显紫色。青蒿素含内酯结构,加氢氧化钠水溶液加热后水解,遇盐酸羟胺试液及三氯化铁液生成深紫红色的异羟肟酸铁。青蒿素在体内的代谢物为双氢青蒿素、脱氧双氢青蒿素、3α-羟基脱氧双氢青蒿素和9,10-二羟基双氢青蒿素。

青蒿素具有十分优良的抗疟作用,为一高效、速效的抗疟药,包括对氯喹有耐药性的恶性疟原虫感染也有效。本品主要对间日疟、恶性疟、抢救脑型疟效果良好,但复发率稍高。其口服活性低、溶解性小。

青蒿素的结构与活性关系研究表明,内过氧化物对活性存在是必需的,脱氧青蒿素(双氧桥被还原为单氧),完全失去抗疟活性。虽然内过氧化结构对产生抗疟活性是必需的,但只有内过氧化物还不能产生足够的抗疟活性,青蒿素抗疟活性的存在归于内过氧化物一缩酮一乙缩醛一内酯的结构。经进一步的研究认为,疏水基团的存在和过氧化桥的位置对其活性至关重要。

将青蒿素c-10羰基还原得到二氢青蒿素,其抗鼠疟比青蒿素强l倍,为青蒿素在体内还原代谢物。二氢青蒿素经醚化得蒿甲醚、蒿乙醚。

蒿甲醚(Artemether)为对青蒿素进行改造得到的半合成抗疟药物,本品有两种构型,即a型和 J8型。α型为黏性油,固化后的熔点为97~100%;卢型为无色片状结晶,熔点86~88.C.临床上使用为α型和卢型的混合物,但以β型为主,在油中的溶解度比青蒿素大。【α】D25+168°~173°。

本品对疟原虫红内期裂殖体有杀灭作用,能迅速控制症状和杀灭疟原虫,与氯喹几乎无交叉耐药性,特别是对耐氯喹的恶性疟也显较强的活性。抗疟作用较青蒿素强l0~20倍。在体内的主要代谢物为脱醚甲基生成双氢青蒿素。

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