糖和苷的羟基反应包括醚化、酯化、缩醛(缩酮)化以及与硼酸的络合反应等。在糖及苷的羟基中最活泼的是半缩醛羟基,次之是伯醇羟基,再次是C2-OH.这是因为半缩醛羟基和伯醇羟基处于末端,在空间上较为有利;C2-OH则受羰基诱导效应影响,酸性有所增强。医学|教育网搜集整理在环状结构中横键羟基较竖键羟基活泼。
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糖的羟基反应思维导图模板大纲
2)常用的甲醚化方法有Haworth法、Purdic法、Kuhn法、箱守法(Hakomori法)。
3)箱守法和改良箱守法的甲醚化能力最强,后处理也相对简单,是最常用的甲醚化方法。
最常用的糖及苷的酰化反应是乙酰化和甲苯磺酰化。乙酰化反应所用溶剂多为醋酐,催化剂多为吡啶、氯化锌、醋酸等,通常在室温放置下即可获全乙酰化物。
1)酮或醛在脱水剂作用下易与具有适当空间的1,3-二醇羟基或邻二醇羟基生成环状的缩醛或缩酮。常用脱水剂是无水氯化锌、无水硫酸铜等
具有邻二羟基的化合物可与硼酸、试剂反应生成络合物,处在同一平面上的羟基才能形成稳定的络合物。
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