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【分析化学知识点】局麻药的构效!思维导图模板大纲
由临床应用的大部分局麻药的结构可以概括出此类药物的基本骨架有亲脂性部分(I)、中间联接部分(II)、亲水性部分(III)三部分构成。
当酯类药物苯环的邻位或对位引入给电子基团,如氨基,烷基等,药效增强。(供电基通过共振和诱导效应使羰基极性增强,麻醉作用也增强),反之,引入吸电基作用减弱。在邻位的取代基还能有使作用时间延长的作用。苯环对位以烷氧基取代时,局麻作用随分子量增大而增大。但取代基在间位时,只影响药物的亲脂性而不能使药效增强。
羰基部分与麻醉药持效时间及作用强度有关。当羰基部分为酮、酰胺、硫代酯或酯时,作用时间为:酮>酰胺>硫代酯>酯,即随着化合物在体内被水解程度的增加,其稳定性降低从而作用时间变短。但其麻醉作用的强度顺序为:硫代酯>酯>酮>酰胺
烷基部分碳原子数以2——3个为好,当为3个碳原子时麻醉作用zui强。当酯键旁边的烷基碳原子上有支链时,由于位阻使酯键较难水解,麻醉作用增强,但毒性也增大。
(3)亲水性部分(III) 这部分大多为叔胺,易形成可溶性盐类。 仲胺的刺激性较大,季铵由于表现出箭毒样作用而不被采用。氮原子上取代基的碳原子总和以3——5时作用最强,也可为脂环胺,其中以哌啶作用最强。
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