有机化学：生物碱的碱性思维导图
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思维导图大纲
有机化学：生物碱的碱性思维导图模板大纲
（1）碱性强弱的表示
用共轭酸的 pKa 值表示。pKa 值越大，碱性越强。
①顺序：a.pKa＜2 为极弱碱，如酰胺碱，N-五元芳杂环；b.pKa2～7 为弱碱，如芳香胺碱，N-六元芳杂环；c.pKa7～11 为中强碱，如脂胺、脂杂环；d.pKa＞11 为强碱，如季铵碱、胍类。
（2）碱性强弱与分子结构的关系
①氮原子的杂化方式：sp 3>sp 2>sp.
例：四氢异喹啉的碱性（氮 SP 3杂化）比异喹啉（氮SP 2杂化）强。（：1999U2-71）
②电性效应a.诱导效应：供电诱导，碱性增强；吸电诱导，碱性减弱。
吸电子基：苯基、羰基、羟基、双键、醚键、酯键-碱性减弱；供电子基：烷基-碱性增强。
b.共轭效应，碱性降低生物碱分子中碱性基团的pKa 值大小顺序：胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯。
③空间效应：位阻大，碱性降低。
④氢键效应：分子内氢键，碱性增强。
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