苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反应是苷原子先质子化。然后断键生成阳碳离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖医`学教育网搜集整理。
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酸催化水解反应思维导图模板大纲
苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反应是苷原子先质子化。然后断键生成阳碳离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖医`学教育网搜集整理。
①按苷键原子不同,酸水解的易难顺序为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
②呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。
③酮糖较醛糖易水解。
④吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,因此五碳糖最易水解,其顺序为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有-COOH,则最难水解。
⑤氨基糖较羟基糖难水解,羟基糖又较去氧糖难水解。
⑥芳香属苷,如酚苷因苷元部分有供电子结构,水解比脂肪属苷如萜苷、甾苷容易得多。
⑦苷元为小基团者,苷键横键的比苷健竖键的易水解,因为横键上原子易于质子化。苷元为大基团者,苷键竖键的比横键的易水解,因为苷的不稳定性促使水解。
⑧N-苷易接受质子,但当N原子处于嘧啶或酰胺位置时,N-苷也难于用矿酸水解。
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