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用氯化亚砜进行氯代反应思维导图

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  一般是将羧酸或醇等溶入到三氯甲烷、石油醚、二氯甲烷等有机溶剂中,加少量DMF等催化剂,加热搅拌下将二氯亚风慢滴加到反应体系中,滴完再升至反应温度。反应结束后采用蒸馏或洗涤分液等进行分离得到粗产品。

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思维导图大纲

用氯化亚砜进行氯代反应思维导图模板大纲

一般是将羧酸或醇等溶入到三氯甲烷、石油醚、二氯甲烷等有机溶剂中,加少量DMF等催化剂,加热搅拌下将二氯亚风慢滴加到反应体系中,滴完再升至反应温度。反应结束后采用蒸馏或洗涤分液等进行分离得到粗产品。

注:1.酰氯制备因素考虑:亚硫酰氯与环丙甲酸是1:1参加反应的,为了提高环丙甲酸的转化率,可适当提高另一反应物的配比以达到目的;此外,此反应为放热反应,且放热量与亚硫酰氯的配比有关,亚硫酰氯量的增加会加剧反应放热,这将导致亚硫酰氯的大量损失及产物的挥发。综合以上两个因素,亚硫酰氯的配比应超过1且不宜过高,否则不仅浪费原料,降低得率而且会增加废物的排放量。一般配比酰氯:羧酸为1.1~1.2:1.

2.反应时间1到2h,温度一般不超过80℃或者为回流温度)(滴加时的温度低10度左右),不稳定化合物另行考虑。

3.反应过程中产生的二氧化硫和氯化氢气体,用碱液吸收。反应后如要洗可依次用饱和食盐水,5%氢氧化钠溶液洗涤至中性,干燥剂干燥等。

4.反应催化剂DMF也有用正十二烷基三甲基氯化铵(DTMAC),吡啶,三乙胺等,其中DTMAC为表面活性剂以使反应为均相反应。三乙胺吡啶等碱与反应生成的HCl反应可大量放热并迅速生成沉淀的特点对氯代反应提供热力学支持。DMF作用机理是:生成了活性跟强的亚磺酰氯烯胺中间体且有助溶作用。

6.要想得到很好的收率还要注意反应系统的密闭性剂防湿性,控制原料的水分(反应前稍干燥一下),有可能的话真空控制更好。

举例:2,2,3,3—四甲基环丙甲酰氯的合成

9gTMCA溶于90mlCHCl3,滴加1-2滴DMF,50℃滴加二氯亚砜5mL.滴完毕65℃回流1.5h,停止反应。常压下蒸出CHCl3和剩余的SOCl2,再减压蒸出2,2,3,3—四甲基环丙甲酰氯(100~110℃/15Mpa)得2,2,3,3—四甲基环丙甲酰氯(mp31℃)9.1g.

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