酸催化水解（天然化学基础知识）思维导图

苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反应是苷原子先质子化。然后断键生成阳碳离子或半椅型中间体，在水中溶剂化而成糖。

①按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。

②呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。

③酮糖较醛糖易水解。

④吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖。如果接有-COOH，则最难水解。

⑤氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。

⑥芳香属苷，如酚苷因苷元部分有供电子结构，水解比脂肪属苷如萜苷、甾苷容易得多。

⑧N-苷易接受质子，但当N原子处于嘧啶或酰胺位置时，N-苷也难于用矿酸水解。