烯烃化学性质,物理性质,命名等内容讲解
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烯烃思维导图模板大纲
sp2杂化
Π键
(1)不具轴对称性
(2)不如a键牢固,易断裂
(3)流动性大,易受外界电场影响而极化
1.母体
(1)烯烃母体的确定
一、选择最长链作为母体
二、若等长,选择c=c最多的为主链
(2)烯烃母体的编号
2.含c=c的取代基
CH2=CH— 乙烯基
CH3CH=CH— 丙烯基
CH2=CHCH2— 烯丙基
CH2= 甲亚基
归类
1.母体没有c=c就看成是烷,以烷结尾
2.母体含c=c就归为烯类,以烯类结尾
构型
Z型(同侧)
表示双碳键所连的大基团在同一侧
E型(异侧)
表示双碳键所连的大基团再异侧
cip规则
比较基团的相对大小
(1)与主链直接相连的第一代原子,如果第一代原子的原子序数大,则相应的取代基也大
(2)如果第一代相同,则比较第二代原子,如果第二代也相同,则比较第三代,直到比出大小
(3)如果含双键和叁键,就把其看成单键,看作连了两个或三个相同的原子
沸点、熔点和密度随着碳原子数的增加而递增
状态
C2~C4的烯烃是气体
C5~C18的烯烃是易挥发的液体
C19以上是固体
难溶于水但易溶于非极性有机溶剂:不同于烷烃的是,烯烃可溶于浓硫酸
1.加成反应
(1)催化氢化加成
>C=C<+H2------- >CH-CH<
放热反应
催化剂:Pt,Pd,Ni,工业多用兰尼镍
反应以顺式为主
(2)亲电加成反应
(1)卤化氢的加成
>C=C<+HX------->CH-CX<
第一步:>C=C<+HX------->CH-C+<+X 慢
第二步:>CH-C+<+X------->CHCX< 快
第一步是决速步骤,所以氢卤酸的酸性越强,反应越容易进行.HI>HBr>HCI
马氏定则
亲电试剂中的正电基团总是加在连接电子基团较少的碳原子上:负电基团则会加在连接电子基团较多的碳原子上.
碳正离子的重排
不仅氢原子发生迁移,烷基也能发生迁移,又一种碳正离子重排成更稳定的碳正离子.
过氧化物效应
在过氧化物存在下,得到反马氏加成产物(仅HBr)
(2)与硫酸和水的加成
乙烯+HOSO2OH = CH3-CH2-OSO2OH (加热,水) = CH3-CH2OH
(3)与卤素的加成
>C=C<+X2 = 邻二卤代烷
F2>CI2>Br2>I2
(4)于次卤酸的加成
>C=C<+X2(水) = -CX-COH-
遵循马氏规则,不对称烯烃中,卤原子加在氢原子多的双碳原子上
(3)硼氢化物反应
RCH=CH2 (THF,BH3) = RCH2CH2BH2 (RCH2CH2)= (RCH2CH2)2BH (RCH=CH2)= (RCH2CH2)3B 分别为一烷基硼,二烷基硼,三烷基硼
三烷基硼在碱性溶液中与过氧化氢可生成醇: 三烷基硼 +3H2O2 (OH-) = 3RCH2CH2OH+H3BO3
2.氧化反应
(1)与高锰酸钾的氧化反应
RCH=CH2 (O) = RCOOH+CO2+H2O
R2C=CHR' (O) = R2C=O+R'COOH
R2C=CR'2 (O) = R2C=O+R'2C=O
在碱性或中性条件下,烯烃与稀,冷的高锰酸钾溶液反应,可生成顺式邻二醇,验证碳碳双键
(2)与过氧酸的氧化反应
烯烃在非水溶剂中被有机过氧酸氧化成1,2-环氧化合物,为顺式加成反应
(3)臭氧的氧化反应
>C=C< (O3,水,Zn) = >C=O + =O=C<(Zn为了防止进一步被氧化)
3.α-H的卤化反应
与官能团相连的碳原子称为α-碳原子
可发生自由基型卤代反应
如:CH3CH=CH2CI2 (500度) =CICH2CH=CH2
4.聚合反应
自身发生加成,生成分子量很大的聚合物,参加反应的烯烃称为单体
如:CH3CH=CH2+CI2 (500度) = CICH2=CH2 思维导图模板大纲
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