蒽醌类的分类及各自结构特点思维导图

根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为两类。

（1）大黄素型：羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。例如大黄、虎杖等有致泻作用的活性成分多属这类型。

（2）茜草素型：羟基分布在一侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。

（1）二蒽酮类：二蒽酮类是两分子蒽酮脱去一分子氢通过碳碳键结合而成的化合物，其结合方式多为 10 位碳与 10′位碳（称中位链接），一般其上下两环的结构相同且对称。如大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷 A、B、C、D 等皆为二蒽酮类衍生物。

（2）二蒽醌类：蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列，如天精和山扁豆双醌。

（3）去氢二蒽酮类：中位二蒽酮进一步氧化，两环之间以双键相连。此类化合物多呈暗紫红色。

（4）日照蒽酮类：去氢二蒽酮进一步氧化，α与α′位相连组成一新六元环。

（5）中位萘骈二蒽酮类：这类化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的结构形式，也是天然产物中高度稠合的多元环系统之一，如具有抑制中枢神经及抗病毒的作用的金丝桃素等。