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烯烃的亲电加成反应-有机化学思维导图

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烯烃的亲电加成反应-有机化学 一般地,亲电加成反应历程分两步进行。 第一步,生成正离子中间体,以乙烯与氯化氢的加成反应为例: 由于π键的特点,特别是π电子云分布在双键所在平面的上、下两侧,使双键碳原子极易接受外界亲电试剂的进攻。

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思维导图大纲

烯烃的亲电加成反应-有机化学思维导图模板大纲

烯烃的亲电加成反应-有机化学

一般地,亲电加成反应历程分两步进行。

第一步,生成正离子中间体,以乙烯与氯化氢的加成反应为例:

由于π键的特点,特别是π电子云分布在双键所在平面的上、下两侧,使双键碳原子极易接受外界亲电试剂的进攻。同时π电子云在外界试剂电场诱导下,发生极化,使双键碳原子带上不同的微电荷,设C1带部分正电荷,C2带部分负电荷。于是E优先进攻C2,一对π电子向E转移,在C2和E之间形成一个σ单键,E-Nu之间的一对电子转移给Nu-,Nu-带一对电子离去。同时C2由原来的sp2杂化转变成sp3杂化。C1仍然为sp2杂化,但由于一对π电子的离去,周围只有六个电子,因而带上一个正电荷,这样的结构叫碳正离子医|学教育网整理。

第二步,碳正离子难以稳定存在,带正电荷的C1易与体系中的亲核物种结合,生成产物,此时C1、C2都变为sp3杂化。

碳正离子为平面型结构,对于亲核试剂部分Nu-而言,可以从两个不同的方向与C1结合,得顺式加成产物和反式加成产物的混合物:

某些亲电试剂(如Br2)易与双键生成一个特殊结构的正离子——三元环状碳正离子,也叫翁离子:

在第二步中,为了使能量最低,溴负离子只能从溴翁离子中溴原子的相反方向进攻,从而生成反式加成产物。一般地,电负性较小,半径较大的原子易形成翁离子,如Br,Cl,I等。经由翁离子历程,得反式加成产物的亲电试剂有:Br2,Cl2,HOCl,HOBr,ICl,NOCl,ClHgCl等。

另一种特殊情况是离子对中间体:即亲电试剂与烯烃加成,烯烃π键断裂为碳正离子后,与亲核物种形成离子对,若带电荷的C-C键来不及绕键轴旋转,则与亲核物种同面结合,得顺式加成产物:

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