卤代烃思维导图
卤代烃介绍
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思维导图大纲
卤代烃思维导图模板大纲
亲和取代反应
SN2
一步协同反应
旧键的断裂与新键的生成同时进行
两种分子参与决速步
过渡态
构型翻转
二级反应
反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比
SN1
两步反应
一种分子参与决速步
碳正离子中间体
重排产物
溶剂解反应
构型——外消旋
保型＜转型
反应影响因素
烷基结构
对SN2
空间效应
对SN1
空间效应
空助效应
电子效应
超共轭效应
离去基团的能力
都有利于
亲核试剂
主要影响SN2
溶剂
利于SN1
质子溶剂
利于SN2
极性溶剂
增加极性对SN1有利
应用
合成
卤代烃鉴别
反应时间
一般反应
常见的亲核取代反应
被氰基取代
增加碳链
被硝酸根取代
鉴别卤代烃
被氨基取代
反应得到的是铵盐
消除反应
β-消除反应
原则
立体专一性：反式共平面
主要产物为双键碳上连有较多烷基的烯烃
与金属的反应
格式试剂
制备
干燥的仪器、无水的试剂和溶剂
避免与空气接触
不能用含有活泼氢的质子溶剂
注意
与卤代烷发生反应
好处
合成烯烃（与活泼的卤代烃）
坏处
在制备格式试剂时会产生副反应
解决办法
Mg过量（固体样品，易分离）
与含活泼氢的化合物反应
好处
活泼氢测定法
测定化合物中的活泼氢数目
坏处
无水、无醇（绝对）
做合成题时高度注意
与O2、CO2反应
坏处
与CO2反应，合成多一个碳的羧酸
好处
制备及保存时应防O2、CO2
解决办法
现制现用
利用乙mi
利用氮气
还原反应
氢解
反应中金属提供电子，酸提供质子
氢化锂侣（LiAlH4）是能提供氢负离子的还原剂
亲核取代反应与消除反应的竞争
E2与SN2竞争
利于SN2
试剂亲核性强，碱性弱，体积小
利于E2
试剂碱性强，体积大，反应温度高
E1与SN1竞争
利于E1
试剂亲核性强，空阻小
利于SN1
试剂碱性强，空阻大
β-消除反应
E2
强碱作用
双分子消除
过渡态
反式消除
区域选择性
E1
三级卤代烃，无碱存在
单分子消除
碳正离子中间体
重排产物
选择性与E2相同
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