​阿莫西林（Amoxicillin）——药物化学复习思维导图

(1)性状。

(2)其侧链为对羟基苯甘氨酸，有一个手性碳，临床用其R-构型的右旋体。

(3)结构中含有酸性的羧基、弱酸性的酚羟基、碱性的氨基，其0.5%水溶液的pH3.5——5.5.水溶液在pH6时较稳定。

(4)侧链中游离的氨基具有亲核性，可以直接进攻β-内酰胺环的羰基→引起聚合反应。

聚合速度受到β-内酰胺环的稳定性、游离氨基的碱性和空间位阻等因素的影响。阿莫西林的聚合速度最快，因为侧链中酚羟基的催化作用。

(1)将6-APA与相应的侧链酸进行缩合(三种缩合方法：酰氯法、酸酐法、DCC法)，即可得到各种半合成青霉素。

(3)再进一步制成钠盐或钾盐。对稳定性不好的半合成青霉素，可通过与有机酸盐(如醋酸钠等)反应制盐。

(4)阿莫西林合成所用侧链对羟基苯甘氨酸，在工业生产中可用化学合成或生物转化的方法达到，经拆分后使用其D-构型的左旋异构体。