中药化学——黄酮类化合物的理化性质！思维导图

黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末，如黄酮苷类。游离的各种苷元母核中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无光学活性。苷类由于在 结构中引入糖分子，故均有旋光性，且是左旋。黄酮类化合物是否有颜色与分子中是否有交 叉共轭体系及助色团（-OH、-CH3等）的种类、数目以及取代位置有关。一般情况下，黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄色至黄色、查耳酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异 黄酮类，不具有交叉共轭体系或共轭链短，故不显色（二氢黄酮、二氢黄酮醇）或显微黄色（异黄酮）。

在上述黄酮、黄酮醇分子中，尤其在 7-位及4′-位引入助色团-OH 或-OCH3等后，因其 促进电子位移、重排，而使化合物的颜色加深。但将-OH、-OCH3引入其他位置影响较小。 花色素及其苷元的颜色随 pH 不同而不同，一般显红色（pH＜7）、紫色（pH=8.5）、蓝 色（pH＞8.5）等。 

一般游离苷元难溶于或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀 碱水溶液中。平面性强的分子如黄酮、黄酮醇、查耳酮等，因分子与分子间排列紧密，分子 间引力较大，而难溶于水；如二氢黄酮、二氢黄酮醇等非平面分子，分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，溶解度稍大。 

花青素（花色苷元）类虽也是平面结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水 性较大，溶解度大。 

黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶度即相应加大，而在有机溶剂中的溶解度则相应减 小。黄酮苷易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶苯、三氯甲烷等有机溶剂 中。糖链越长。水溶度越大；苷元相同时糖分子越多，水溶度越大。 

另外，糖结合位置不同，对苷的水溶度也有影响。如棉黄素（3,5,7,8,3′,4′-六羟基黄酮）， 其 3-O-葡萄糖苷的水溶度＞7-O-葡萄糖苷。