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制剂中药物的化学降解(3)思维导图

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  药物化学结构不同,其降解反应也不同。药物的化学降解反应包括药物的水解、氧化、异构化、脱羧、聚合等,但以水解和氧化反应为最主要的降解反应。   三、异构化反应  有些药物因分子中原子或原子团在空间排列不同,产生立体化学构型不同的异构现象,生成生理活性较小甚至无生理活性的异构体。

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思维导图大纲

制剂中药物的化学降解(3)思维导图模板大纲

药物化学结构不同,其降解反应也不同。药物的化学降解反应包括药物的水解、氧化、异构化、脱羧、聚合等,但以水解和氧化反应为最主要的降解反应。

三、异构化反应

有些药物因分子中原子或原子团在空间排列不同,产生立体化学构型不同的异构现象,生成生理活性较小甚至无生理活性的异构体。

(一)光学异构

分为外消旋化和差向异构化。

1 、外消旋化

外消旋化主要是分子旋光性发生变化。一些具有光学活性的药物在某些因素影响下,转变为它们的对映体,最后得到左旋体和右旋体各一半的混合物。大多数药物的左旋体生理活性大于右旋体,如肾上腺素的左旋体,其生理活性比右旋体大 15 倍,外消旋化后只有一半的活性,当 pH 为 3.8-5.0 时,外消旋作用很慢, pH 在 1-3 或大于 6 时反应很快,并生成右旋体。莨菪碱的左旋体外消旋化后生成阿托品,其药效是莨菪碱的一半,但左旋莨菪碱难以制备,临床上常用硫酸阿托品。

2 、差向异构

差向异构是具有多个不对称碳原子的药物,其中某个不对称碳原子上的基团发生的异构化现象。如四环素在酸性条件下,4位碳原子上出现差向异构,生成 4- 差向四环素,其生理活性比四环素低,且毒性增加。

(二)几何异构

有些含有双健的药物,其反式和顺式几何异构体的生理活性有差别。如维生素 A 的生理活性以全反式最高,若发生几何异构,转化2,6- 顺式异构体,则生理活性降低。

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