水杨酸类药物：2016执业药师备考思维导图
水杨酸类药物的基本结构为邻羟基苯甲酸，由于羧基邻位的羟基取代，能与羧基形成分子内氢键，增强了羧基中氧氢键的极性，酸性增强。
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思维导图大纲
水杨酸类药物：2016执业药师备考思维导图模板大纲
(一)主要性质
1.对氨基水杨酸钠溶于水，其他不溶。
2.由于本类药物均有较强酸性，均可采用酸碱滴定法测定含量。
3.水杨酸酯类结构易水解生成游离水杨酸，游离水杨酸类受热易脱羧降解生成酚类，在生产和贮藏过程中易引入各种降解产物。
(二)鉴别试验
1.三氯化铁反应：水杨酸及其盐，在pH4-6的条件下，与三氯化铁反应，阿司匹林呈紫堇色;对乙酰氨基酚呈紫红色。
2.水解反应：阿司匹林与碳酸钠加热水解，加过量稀硫酸，析出水杨酸白色沉淀。
3.重氮化-偶合反应：对氨基水杨酸钠(具芳伯胺基)，产生橙红色沉淀。
4.红外吸收光谱：水杨酸、贝诺酯、对氨基水杨酸钠。
(三)阿司匹林的杂质检查和含量测定
1.杂质检查
杂质来源：原料残存(生产过程中乙酰化不完全);水解产生(贮存过程中水解产生)。
(1)溶液的澄清度：碳酸钠试液中的不溶物，碳酸钠试液中应澄清。
(2)水杨酸：水杨酸酚羟基与高铁盐作用生成紫堇色。对色比较不得更深。
(3)易炭化物：检查被硫酸化呈色的低分子有机杂质。药典规定片剂(0.3%)，肠溶片(1.5%)以比色法控制水杨酸量，栓剂中游离酸(1.0%)以高效液相控制。
2.含量测定
(1)中和法：直接滴定法。
(2)两步滴定法：用于阿司匹林片和阿司匹林肠溶片测定。
阿司匹林的两步滴定法是为了消除片剂中加入的少量稳定剂和水解产物，中国药典采用两步滴定法测定含量，第一步为中和所有的酸性物质，包括阿司匹林结构中的羧基，第二步在上述溶液中加定量过量的氢氧化钠使阿司匹林水解，再用硫酸滴定液滴定剩余的氢氧化钠，供试品中阿司匹林的含量由水解时消耗的碱量计算。
(3)高效液相色谱法：用于阿司匹林栓剂的含量测定。
(四)对氨基水杨酸钠的特殊杂质检查和含量测定
1.间氨基酚杂质的产生及其检查方法：间氨基酚导致变色，有毒。对氨基水杨酸钠不溶于乙醚，间氨基酚溶于乙醚，两者分离，用HCl滴定。
2.含量测定：具有芳伯胺基。
酸性中用亚硝酸钠滴定法(重氮化法)，永停法指示终点。
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