药物化学:生物碱的溶解性思维导图

多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性，易溶于乙醚、苯和卤烃类(二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等)等有机溶剂中，尤其在氯仿中溶解度较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等;不溶或难溶于水，但易溶于酸水。

(1)季铵型生物碱

这类生物碱为离子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于甲醇、乙醇、正丁醇等极性较大的有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。

(2)含N-氧化物

结构的生物碱这类生物碱具配位键结构，可溶于水，如氧化苦参碱。

(3)小分子生物碱

少数分子较小而碱性较强的生物碱，既可溶于水，也可溶于氯仿，如麻黄碱、烟碱等。

(4)酰胺类生物碱

酰胺在水中可形成氢键，所以在水中有一定的溶解度，如秋水仙碱、咖啡碱。

(1)具有酚羟基或羧基的生物碱

这类生物碱称为两性生物碱，既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱(常称为酚性生物碱)，可溶于氢氧化钠等强碱性溶液，如吗啡;具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液，如槟榔次碱。

(2)具有内酯或内酰胺结构的生物碱

这类生物碱在正常情况下，其溶解性类似一般叔胺碱，但在强碱性溶液中加热，其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水中，酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。

特殊情况：