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有机化学醇的化学性质思维导图

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简要介绍有机化学醇的化学性质有关内容

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思维导图大纲

醇的化学性质思维导图模板大纲

与金属钠的反应

醇与水一样,能与金属钠反应

反应生成醇钠,并同时放出氢气

醇钠遇水

立即分解生成氢氧化钠和原来的醇

烷氧基阴离子(RO-)

碱性很强,而它们的共轭酸的酸性很弱

叔丁醇是个弱酸,而叔丁氧基负离子则是强碱。

不同烃基结构醇钠的碱性强弱次序是

叔醇钠>仲醇钠>伯醇钠

邻二醇类化合物(如乙二醇、甘油等)

由于处于相邻碳原子上二个羟基相互影响,使其酸性有所增强

在碱性溶液中,邻二醇类化合物可与Cu2+反应生成绛蓝色的配合物。

与无机含氧酸的酯化反应

醇可与含氧无机酸

(如硝酸、亚硝酸、硫酸和磷酸等)

直接反应,生成相应的酯

甘油三硝酸酯

临床上称为硝酸甘油

具有扩张血管的功能

能缓解心绞痛发作。临床用于防治心绞痛

硫酸

可形成两种硫酸酯——酸性酯和中性酯

低级醇的硫酸酯(如硫酸二甲酯等)可作为烷基化剂

高级醇(C8~C18)的硫酸酯钠盐用作合成洗涤剂

人软骨中含有硫酸酯结构的硫酸软骨质

磷酸酯

广泛存在于生物体中,具有重要的生物功能

例如,细胞的重要成分DNA、RNA、磷脂

及重要的供能物质三磷酸腺苷(adenosine triphosphate,ATP) 都含有磷酸酯结构

脱水反应

醇在浓H2SO4或H3PO4催化下加热,分子内脱水生成烯烃

反应难易顺序为

叔丁醇 > 异丙醇 > 乙醇

反应机制

首先醇的羟基质子化,形成质子化醇

然后离去基(-OH2+)以H2O分子形式离去,形成正碳离子中间体

最后消去β-H生成双键

其中第二步为限速步骤,决定整个反应的速率

即其生成的正碳离子越稳定,脱水反应越容易进行

醇分子内脱水成烯的反应遵循Saytzeff规则

氧化反应

伯醇氧化生成醛

醛继续氧化生成羧酸

仲醇氧化生成酮

通常酮不会被继续氧化

叔醇

没有α-氢,一般不能被氧化。

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