简要介绍有机化学醇的化学性质有关内容
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醇的化学性质思维导图模板大纲
醇与水一样,能与金属钠反应
反应生成醇钠,并同时放出氢气
醇钠遇水
立即分解生成氢氧化钠和原来的醇
烷氧基阴离子(RO-)
碱性很强,而它们的共轭酸的酸性很弱
叔丁醇是个弱酸,而叔丁氧基负离子则是强碱。
不同烃基结构醇钠的碱性强弱次序是
叔醇钠>仲醇钠>伯醇钠
邻二醇类化合物(如乙二醇、甘油等)
由于处于相邻碳原子上二个羟基相互影响,使其酸性有所增强
在碱性溶液中,邻二醇类化合物可与Cu2+反应生成绛蓝色的配合物。
醇可与含氧无机酸
(如硝酸、亚硝酸、硫酸和磷酸等)
直接反应,生成相应的酯
甘油三硝酸酯
临床上称为硝酸甘油
具有扩张血管的功能
能缓解心绞痛发作。临床用于防治心绞痛
硫酸
可形成两种硫酸酯——酸性酯和中性酯
低级醇的硫酸酯(如硫酸二甲酯等)可作为烷基化剂
高级醇(C8~C18)的硫酸酯钠盐用作合成洗涤剂
人软骨中含有硫酸酯结构的硫酸软骨质
磷酸酯
广泛存在于生物体中,具有重要的生物功能
例如,细胞的重要成分DNA、RNA、磷脂
及重要的供能物质三磷酸腺苷(adenosine triphosphate,ATP) 都含有磷酸酯结构
醇在浓H2SO4或H3PO4催化下加热,分子内脱水生成烯烃
反应难易顺序为
叔丁醇 > 异丙醇 > 乙醇
反应机制
首先醇的羟基质子化,形成质子化醇
然后离去基(-OH2+)以H2O分子形式离去,形成正碳离子中间体
最后消去β-H生成双键
其中第二步为限速步骤,决定整个反应的速率
即其生成的正碳离子越稳定,脱水反应越容易进行
醇分子内脱水成烯的反应遵循Saytzeff规则
伯醇氧化生成醛
醛继续氧化生成羧酸
仲醇氧化生成酮
通常酮不会被继续氧化
叔醇
没有α-氢,一般不能被氧化。
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