【学习目标】思维导图

1、能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质

2、学会根据醛基的性质来检验醛类的存在

【主干知识梳理】

一、乙醛的分子组成和物理性质

1、醛的概念及通式

(1)定义：

【微点拨】

分子式

电子式

结构式

结构简式

比例模型

空间填充模型

官能团

C2H4O

—CHO或

【微点拨】

②醛类一般有毒，

【课堂练习1】

1、下列有机物不属于醛类物质的是(　　)

A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—COH

C．饱和一元脂肪醛的分子式符合C

二、乙醛的化学性质

1、加成反应

(1)催化加氢(又称为还原反应)：

__\(还原反应\)__

①氧化反应：

②还原反应：

(2)与HCN加成

①化学方程式：

(1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：

定性或定量检验醛基及醛基的个数

实验过程

在洁净加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象

实验操作

向A中滴加氨水，现象是：

加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：

实验结论

化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化

有关反应的化学方程式

A中：

AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O

C中：

①银氨溶液的配制方法：

②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大

③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡

④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原

⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗

⑥银镜反应常用来检验醛基的存在

(2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应

该试剂称为“斐林试剂

实验过程

在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象

实验操作

A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有红色沉淀产生

实验结论

在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化

有关反应的化学方程式

A中：

C中：

②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸

③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO

④实验完毕后生成的Cu2O用稀盐酸洗去。

⑤乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖

(3)可燃性

(4)催化氧化：

乙醛催化氧化的化学方程式：

使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)

官能团

试剂　

碳碳双键

碳碳三键

苯的同系物

醇

酚

醛

溴水

√

√

×

×

√

√

酸性KMnO4溶液

√

√

√

√

√

√

【课堂练习2】

1、下列反应中，有机物被还原的是(　　)

A．乙醛制乙醇 B．乙醛制乙酸 C．乙醛发生银镜反应 D．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应

2、下列有关银镜反应的说法中，正确的是(　　)

A．配制银氨溶液时氨水必须过量 B．1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag

C．银镜反应通常采用水浴加热 D．银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤

3、某学生将2 mL 1 mol·L－1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热到沸腾，未见砖红色沉淀，失败的主要原因是(　　)

A．乙醛的量太少　　　B．硫酸铜的量太少 C．NaOH的量太少 D．加热时间短

4、以下实验或操作能达到目的的是(　　)

A．向5 mL 10% CuSO4溶液中滴加5滴2% NaOH溶液制得Cu(OH)2，再加少量乙醛煮沸，观察到红色沉淀

B．用溴水鉴别苯、四氯化碳

C．苯中混有少量的苯酚，加入浓溴水沉淀后过滤除去苯酚

D．乙烷中混有少量乙烯，用氢气加成除去乙烯

5、甜橙是人们生活中非常喜爱的水果，从甜橙的芳香油中可分离得到化合物A，其结构如图。现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③银氨溶液；④溴水；⑤新制Cu(OH)2悬浊液，与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有(　　)

6、只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体区分开来，这种试剂是(　　)

①银氨溶液 ②新制Cu(OH)2悬浊液 ③NaOH溶液 ④溴水

A．①④ B．②③ C．①②③④ D．①②④

三、醛的结构与常见的醛

1、醛的分类

(1)选主链，称某醛

(2)编号位，定支链

(

命名为：3—甲基丁醛

4、醛的化学性质

与乙醛化学性质相似：

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：

丙醛与H2加成

苯甲醛与H2加成

丙二醛与H2加成

(2)醛的氧化反应

丙醛与O2反应

苯甲醛与O2反应

丙二醛与O2反应

苯甲醛与银氨溶液反应

丙二醛与银氨溶液反应

③被新制氢氧化铜氧化

R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR—COONa＋Cu2O↓＋3H2O

苯甲醛与新制氢氧化铜反应

丙二醛与新制氢氧化铜反应

5、常见的醛

(1)甲醛

①甲醛的的分子组成和结构

分子式

结构式

结构简式

结构特征

空间构型

CH2O

相当于含有两个醛基

②物理性质：

④化学性质：

b．具有还原性：__甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基，故1 mol CH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag__

⑤用途

a．重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料的原料

b．甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，稀释的福尔马林用来浸制生物标本

【微点拨】

甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物

②

(2)苯甲醛

苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料

【微点拨】

1、某有机化合物X，能够发生如图所示变化。则有机物X是(　　)

2、下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是(　　)

①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO　④OHC(CH2)3CHO

A．①②③ B．①④ C．①②③④ D．③④

3、有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列关于A的说法不正确的是(　　)

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应

D．检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，微热，酸化后再加溴水

4、香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，结构简式如下所示，下列有关香草醛的说法中不正确的是(　　)

C．香草醛遇FeCl3溶液可变色 D．香草醛可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应

四、酮的结构与性质

1、酮的概念和结构特点

(1)定义：

(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：

(3)丙酮的化学性质：

反应的化学方程式：

1、β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料。

(2)1 mol β-紫罗兰酮最多能与________mol H2发生加成反应

(3)β-紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成 ______种产物

五、醛的同分异构体找法

通式

CnH2nO (n≥1)

类别异构体

醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚

常考三类类别异构体

醛

酮

烯醇

方法

醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基

碳碳单键变成碳氧双键

多官能团，变键优先，取代其次：先找烯烃，再用羟基取代

以“C5H10O”为例

CnH2nO

醛

酮

烯醇

n=1

n=2

n=3

n=4

【课堂练习5】

1、一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在条件下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成，如由乙烯可制丙醛：

CH2==CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO。则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有(　　)

A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

2、分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有(　　)

3、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)(　　)

A．4种 B．5种 C．6种 D．7种

【醛和酮】答案

【课堂练习1】

1、D。

2、C

【课堂练习2】

1、A。

2、C

3、C

4、B。

5、A

6、D。

【课堂练习3】

1、C

2、B

3、C

4、D

【课堂练习4】

1、(1)C13H20O　(2)3　(3)3

解析：(1)由结构简式可知该有机物分子式为C13H20O。(2)碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应，则1 mol β-紫罗兰酮最多能与3 mol H2发生加成反应。

(3)分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1,2-加成或1,4-加成，与1 mol溴发生加成反应可得到3种不同产物。

【课堂练习5】

1、C

2、D

3、B