执业药师资格考试备考资料:甾体激素类药物1思维导图

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2014年执业药师综合辅导：甾体激素类药物

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思维导图大纲

执业药师资格考试备考资料:甾体激素类药物1思维导图模板大纲

甾体激素类药物基本结构：均具有环戊烷骈多氢菲母核。

分类：

1.肾上腺皮质激素：皮质酮衍生物，如可的松、泼尼松、地塞米松等。

本类药物多为C21-羟基所形成的酯类。

结构特点是具有21个C原子：A环：具有螖4-3-酮基;C17：具有伪-醇酮基并多数有伪-羟基;C10、C13：具有角甲基;C11：具有羟基或酮基;其它：有些皮质激素具有螖1，6伪、9伪卤素，16伪羟基，6伪、12伪、16伪、16尾甲基等。

2.雄性激素及蛋白同化激素：甲睾酮、丙酸睾酮、十一酸睾酮等;蛋白同化激素有苯丙酸诺龙。

结构特点：雄性激素具有19个C原子;蛋白同化激素具有18个C原子(C10上无角甲基);A环：具有螖4-3-酮基;C17：无侧链，多数是一个尾-羟基，有些是由他形成的酯，有些具有伪-甲基。

3.孕激素：也称为黄体酮激素或孕酮。典型药物为黄体酮。

中国药典收载有：黄体酮、醋酸甲羟孕酮、己酸羟孕酮、醋酸甲地孕酮原料及制剂;醋酸氯地孕酮原料等。

结构特点：具有21个C原子;A环：具有螖4-3-酮基;C17：具有甲酮基，有些具有伪-羟基，与醋酸、已酸等形成酯(如醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮、己酸羟孕酮等);其它：有些具有螖6、6尾-甲基、6伪-甲基、6尾-氯。

4.雌激素：又称卵泡激素。雌二醇、炔雌醚、苯甲酸雌二醇、戊酸雌二醇、炔雌醇原料及制剂等。

结构特点：具有18个C原子;A环：为苯环，C3上具有酚羟基且有些形成了酯或醚;C10：无角甲基;C17：具有尾-羟基或酮基，有些羟基形成了酯，还有些具有乙炔基。

口服避孕药：炔诺酮、炔诺孕酮、炔孕酮。多数在A环上具有螖4-3-酮基，与黄体酮和睾酮一致;有的在C17上具有尾-羟基、伪-乙炔基或甲酮基;有的在C10上无角甲基，与雌激素相同。

鉴别试验：

呈色反应聽聽聽聽1.与强酸的呈色反应：许多甾体激素能与硫酸、磷酸、高氯酸、盐酸等呈色，其中与与硫酸的呈色反应应用较广。

药品名称颜色荧光加水稀释后的变化醋酸可的松黄或微带橙无颜色消失溶液澄清氢化可的松棕黄至红绿色黄至橙黄微带绿色荧光，少量絮状沉淀泼尼松橙无黄至蓝绿泼尼松龙深红无红色消失，灰色絮状沉淀炔雌醇深红黄绿地塞米松磷酸钠黄或红棕无某些甾体激素药物与硫酸-乙醇或硫酸-甲醇作用而呈色。如甲睾酮：取本品数毫克，加硫酸-乙醇(2：1)1ml使溶解，即显黄色并带有黄绿色荧光。

2.官能团的呈色反应：

①C17-伪-醇酮基的呈色反应：皮质激素类药物分子结构中C17位上的伪-醇酮基具有还原性，能与氧化剂四氮唑盐反应而呈色。如醋酸泼尼松在碱性条件下与氯化三苯四氮唑试液反应生成红色。

②酮基的呈色反应：甾体激素分子结构中含有酮基，如C3-酮基和C20-酮基，均能与2，4-二硝基苯肼、异烟肼、硫酸苯肼等羰基试剂呈色。例如，醋酸可的松、氢化可的松等，其甲醇或乙醇溶液加新制的硫酸苯肼试液，加热即显黄色。

③甲酮基的呈色反应：甾体激素分子结构中含有甲酮基乙基活泼亚甲基时，能与亚硝基铁氰化钠、间二硝基酚、芳香醛类反应呈色。其中亚硝基铁氰化钠反应可认为是黄体酮的灵敏、专属的鉴别方法，在一定的条件下，黄体酮显蓝紫色，其他常用甾体激素均不显蓝紫色，而呈现淡橙色或不显色。

④有机氟的呈色反应：一些含氟的甾体激素药物(如醋酸氟轻松、醋酸地塞米松等)，经氧瓶燃烧法后生成无机氟化物，在12%醋酸钠的稀醋酸中与茜素氟蓝及硝基亚铈起反应，即显蓝紫色。

⑤酚羟基的呈色反应：C3为酚羟基的雌激素，能与重氮苯磺酸反应生成红色偶氮染料。如JP(13)收载的苯甲酸雌二醇利用该法进行鉴别。

沉淀反应聽聽聽聽 1.与斐林试剂的沉淀反应皮质激素的C17-伪-醇酮基具强还原作用，与斐林试剂反应生成橙红色氧化亚铜沉淀。

2.与氨制硝酸银的沉淀反应皮质激素的C17-伪-醇酮基具强还原性，与氨制硝酸银反应，生成黑色金属银沉淀。

3.与硝酸银的沉淀反应含炔基的甾体激素，如炔雌醇、炔诺酮，遇硝酸银奖试液，即生成白色的炔雌醇银盐沉淀及白色炔诺酮银沉淀。

4.与硝酸-硝酸银的沉淀反应甾体激素(如丙酸氯贝他索、丙酸贝氯米松)中有机结合的氯，经加热或进行有机破坏生成无机氯化物，再在硝酸酸性条件下与硝酸银作用，生成氯化银的白色沉淀。