醌类化合物(指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变为醌式结构的天然有机化合物,是天然产物中一类比较重要的活性成分)
树图思维导图提供 醌类化合物(指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变为醌式结构的天然有机化合物,是天然产物中一类比较重要的活性成分) 在线思维导图免费制作,点击“编辑”按钮,可对 醌类化合物(指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变为醌式结构的天然有机化合物,是天然产物中一类比较重要的活性成分) 进行在线思维导图编辑,本思维导图属于思维导图模板主题,文件编号是:b9a4c6fc77d9aa0bbc30c8c4b5df00bd
醌类化合物 (指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变为醌式结构的天然有机化合物,是天然产物中一类比较重要的活性成分)思维导图模板大纲
(1)Feigl反应:醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。
(2)无色亚甲蓝显色实验:无色亚甲蓝溶液是检出苯醌类及萘醌类的专用显色剂。试样在白色背景上作为蓝色斑点出现,可借此与蒽醌类化合物相区别。
(3)碱性条件下的呈色反应:羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色改变,会使颜色加深,多显橙、红、紫红色及蓝色。例如羟基蒽醌类化合物遇碱显红色至紫红色反应称Borntrager反应(博恩特雷格反应)
该反应与形成共轭体系的酚羟基和羰基有关。因此羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色,但蒽醌、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧化形成羟基蒽醌类化合物后才能显色。
(4)与活性次甲基试剂的反应(Kesting-Craven法):苯醌及萘醌类化合物当其醌环上未被取代的位置时,可在氨碱性条件下与一些含有活性次甲基试剂(如乙酰乙酸酯、丙二酸酯、丙二腈等)的醇溶液反应,生成蓝绿色或蓝紫色。
(5)与金属离子的反应:在蒽醌类化合物中,如果有α-酚羟基或邻位二酚羟基结构时,则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。
苯醌类
邻苯醌
对苯醌
萘醌类
α-(1,4)萘醌
β-(1,2)萘醌
amphi-(2,6)萘醌
菲醌类
邻醌
对醌
蒽醌类
1,4,5,8位为α-位 2,3,6,7位为β-位 9,10位为meso-位 存在形式:游离或苷(O-苷,C-苷)
蒽醌衍生物
大黄素型(-OH在羰基的两侧)多呈黄色
茜草素型(-OH在一侧苯环上)多为橙黄至橙红色
酸性强弱顺序:-COOH > 醌环上OH >含2个以上 β-OH > 含1个 β-OH >含2个以上 α-OH> 含1个 α-OH 可用于提取: 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
游离醌类的提取方法
有机溶剂提取法
碱提取-酸沉淀法
水蒸气蒸馏法
其他方法:超临界流体萃取法、超声波提取法
游离羟基蒽醌的分离
PH梯度萃取法:根据酸性大小,采用pH不同的碱性水溶液进行萃取(碱性由小到大),再酸化得到沉淀 -COOH——5% NaHCO3 β-OH——5% Na2CO3 2个α-OH——1% NaOH 1个α-OH——5% NaOH
性状:多为黄、橙、红色结晶等。苯醌和萘醌多以游离态存在,蒽醌一般结合成苷(氧苷、碳苷)
升华性及挥发性:游离醌类一般具有升华性。小分子苯醌和萘醌类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏。
溶解性:苷元一般溶于乙醇、、苯、氯仿等,不溶于水。苷类溶于甲醇、乙醇及热水。 此外,有些醌类成分含有易被氧化的基团,对光不稳定,提取、分离以及储存时应注意避光。如丹参酮ⅡA在光照条件下不稳定,容易发生降解反应
轻化21-1班2166303642敖行艳TreeMind树图思维导图模板大纲
树图思维导图提供 一、研究内容 在线思维导图免费制作,点击“编辑”按钮,可对 一、研究内容 进行在线思维导图编辑,本思维导图属于思维导图模板主题,文件编号是:4f21797dd3e8b08f1951dfc24e7be94f
树图思维导图提供 904名中国成年人第三磨牙相关知识、态度、行为和病史的横断面调查 在线思维导图免费制作,点击“编辑”按钮,可对 904名中国成年人第三磨牙相关知识、态度、行为和病史的横断面调查 进行在线思维导图编辑,本思维导图属于思维导图模板主题,文件编号是:10b9a8a2dd2fb4593f8130ef16c320fc