苯丙素类化合物思维导图
化合物分类，理化性质，显色反应等内容讲解
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思维导图大纲
苯丙素类化合物思维导图模板大纲
定义：C6-C3的化合物
分类
苯丙酸类
结构
酚羟基取代的芳香羧酸
或 z2分子通过 酯键 聚合的形式存在
典型化合物
桂皮酸，绿原酸，丹参乙酸镁
香豆素类
母核
桂皮酸，绿原酸，丹参乙酸镁
母体
7-羟基香豆素(伞形花内酯)
结构类型
简单香豆素类
仅在苯环上有取代基且C7-0H与C6或C8不成环的香豆素
七叶内酯
呋喃香豆素类
母核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃环
根据呋喃环、苯环和a-吡喃酮环是否在一条直线上
线型
补骨脂素
角型
吡喃香豆素类
香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基(C-5或C-7羟基)环合而成环结构
根据吡喃环、苯环和a-吡喃酮环是否在一条直线上
线型
角型
其他香豆素类
a·吡喃酮环上有取代基的香豆素类及香豆素的二聚体和三聚体
吡喃酮环上有取代基的香豆素类及香豆素的二聚体和三聚体
理化性质
性状
游离有香味，成苷无香味
溶解性
游离的能溶于沸水
游离+成苷的均易溶于乙醇，甲醇-
内脂的性质
溶于碱性溶液
显色反应
有酚羟基对位H -
Gibbs试剂
蓝色
Emerson试剂
红色
内酯
异羟肟酸铁反应-
鉴别香豆素首选显色反应
提取
溶剂法
不易用
水蒸气蒸馏法
有挥发性，温度高，化合物结构易破坏
碱溶酸沉法
内酯性质，条件难控制
分离
层析法
谱学特征
紫外光谐
红外光谱、质谱、核磁共振
木脂素类
苯丙素氧化聚合而成
结构类型
二苄基丁烷类
二苄基丁内酯类
芳基禁类
鬼臼毒(抗肿瘤)
半合成类似物
依托泊苷(抗癌药)
联苯环辛烯类
联苯双脂
治肝炎
五味子丙素中间体
理化性质
物理性质
性状
游离香豆素多为结晶,香豆素苷类多为粉末状。木脂素为无色结晶(新木质素不易结晶)
小分子游离香豆素具有挥发性,可升华。苷类不具有升华性和挥发性.木脂素无挥发性,去甲二氢愈创木脂酸有升华性
紫外光照射下多呈现蓝色或紫色荧光
溶解性
含酚羟基的香豆素类易溶于NaOH等强碱性水溶液
用乙醚分离游离香豆素和香豆素苷
木脂素有光学活性
化学性质
内脂的碱水解
具有内酯结构,有内酯环的性质,在碱性条件下可以水解开环,形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐,酸化后,又闭环,恢复为原来的内酯结构,具有一定的亲脂性,使其自酸水中沉淀析出。但如果与碱液长时间接触并加热,或紫外线照射,顺式邻羟基桂皮酸盐可转变成稳定的反式邻羟基桂皮酸盐,此时,再酸化也不能环合成内酯
反应条件温和进行;避免长时间加热
显色反应
香豆素
木脂素
提取分离
简单苯丙素
苯丙稀、苯丙醛、苯丙酸具有挥发性,可用水蒸气蒸馏法
苯丙酸可以先酸化再用有机溶剂提取
苯丙醇和苯丙酸有一定水溶性
香豆素类
木脂素类
荧光检识
中药实例
秦皮
结构特征
性质
七叶内酯 黄色针状结晶或黄色叶状结晶,易溶于甲醇、乙醇和冰乙酸,可溶于丙酮,不溶于乙醚和水,也易溶于稀碱液,并显蓝色荧光。
七叶苷 浅黄色针状结晶,易溶于甲醇、乙醇和乙酸,可溶于沸水,也易溶于稀碱液,并显蓝色荧光。
提取分离
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