执业药师备考指导旋光性及构型标记思维导图
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思维导图大纲
执业药师备考指导旋光性及构型标记思维导图模板大纲
聽 一、旋光性
大多数生物碱的分子结构中含有手性碳原子且结构不对称，因而具有旋光性，且多呈左旋。生物碱的旋光性受溶剂及pH、浓度等的影响。如麻黄碱在水中呈右旋，而在乙醇、氯仿及苯中则呈左旋。有的生物碱的旋光性可因外消旋化而消失，如洋金花中的莨菪碱外消旋后成消旋的莨菪碱(阿托品)。
生物碱的生理活性与其旋光性密切相关，一般左旋体的生理活性显著，右旋体的活性弱或无活性。如L-莨菪碱的散瞳作用比D-莨菪碱大100倍，去甲乌药碱仅L-体具强心作用。但也有少数生物碱右旋体的生物活性较左旋体强，如D-古柯碱的局部麻醉作用强于L-古柯碱。
(1)D，L构型
主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。
(2)R，S构型
含一个手性碳原子化合物命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按次序规则由大到小排列(比如a>b>c>d)，然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则a鈫抌鈫抍顺时针为R，逆时针为S;如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式。
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